标题:硫脲催化硝基烯与硫叶立德的不对称Michael加成反应
作者:孙香婷;张冬菊;冯大诚;刘成卜;
作者机构:[孙香婷;张冬菊;冯大诚;刘成卜]山东大学化学与化工学院理论化学研究所
通讯作者:Zhang, DJ
通讯作者地址:[Zhang, DJ]Shandong Univ, Inst Theoret Chem, Sch Chem & Chem Engn, Jinan 250100, Peoples R China.
来源:物理化学学报
出版年:2012
卷:28
期:3
页码:561-566
DOI:10.3866/PKU.WHXB201201112
关键词:硫脲;硝基苯乙烯;硫叶立德;不对称Michael加成;密度泛函理论
摘要:基于密度泛函理论研究了氯代苯基硫脲催化的硝基苯乙烯与硫叶立德的Michael加成反应,确定了控制反应立体选择性的C―C键形成步骤的过渡态结构,计算了过渡态的相对能量和反应势垒,弄清了硫脲催化的微观反应机理,探讨了硫脲催化性能的微观本质.结果表明,反应有利于反式Michael加成产物的形成,硫脲在反应中作为质子给体,首先与质子受体硝基苯乙烯形成双氢键配合物,通过授受体间的电荷转移活化硝基苯乙烯的β-C原子增强其亲电性,有利于硫叶立德的亲核进攻.
收录类别:SCOPUS;SCIE
Scopus被引频次:1
资源类型:期刊论文
原文链接:http://kns.cnki.net/kns/detail/detail.aspx?FileName=WLHX201203011&DbName=CJFQ2012
TOP